贾宝玉这种爱情与封建主义的矛盾，又成为他步步克服自身的劣点和弱点，日益发展他进步的思想性格的主要的支持力量和推动力量。
性格影响
此外，丫鬟的品格和遭遇也影响着他，使他领悟“人生情缘，各有分定”。他对女孩子们一般是温存和顺的，但在初期有时也暴露出一些暴戾作风，撵茜雪，踢袭人，训晴雯等的事所遭到的父亲的毒打，经历了这一系列事件之后,他不但永远抛弃了打骂丫鬟的行为，也使他的叛逆思想大为加强，认识更加深刻。从此他对被压迫、被糟践的女孩子的同情体贴之心，更为深切周到、无微不至；而且在对女性的社会地位和命运认识加深的基础上，进而对她们不同的思想性格的实质有了理解，从而在态度上有了分明的取舍，如对于林黛玉和薛宝钗、史湘云，对于晴雯和袭人、麝月，心里有了亲疏的区分。以这种思想认识为基础，才有“诉肺腑”的情节，他对林黛玉的爱情从此成熟巩固，生死不渝。
封建势力的另一次镇压是王夫人发动的抄检大观园：逼死晴雯,撵走芳官、四儿、司棋，大观园最终转入冷落凄凉之境。这主要是，封建势力要摧毁贾宝玉和林黛玉的关系，扫荡一切违背礼教、妨碍贾宝玉走上封建正路的因素。可是贾宝玉目击晴雯等的悲剧和大观园的劫难之后，抛掉对封建势力的幻想，他用血泪写成的《芙蓉女儿诔》，无异于一篇叛逆到底的宣言书。
贾宝玉否定封建主义社会秩序，但思想上并没有达到否定君权和族权亦即封建主义统治权的高度。一方面他步步发展自己的叛逆思想，完全倾向着被压迫者并且支持他们；他坚持着与林黛玉的爱情，迫切要求婚姻自主；其实这一切，都是凭藉封建势力给予他的特权而产生的，他还不可能否定封建主义的统治。他所深恶痛绝的，正是他所仰赖的；他所反对的，正是他所依靠的。他无法与封建主义统治彻底决裂，又不可能放弃自己的民主主义思想要求。因而他的出路在现实中是不存在的，最后只能到虚无缥缈的超现实世界中去。林黛玉给予了他精神上的安慰，并且以同样叛逆的“混帐话”来劝宝玉。
他是书中风流之人，他在书中的风流事有：明写的有袭人，第6回.《贾宝玉初试云雨情》中明写过，且袭人为准宝二姨娘，所以是有云雨之事的 .应该还有碧痕。暗写在31回《撕扇子作千金一笑 因麒麟伏白首双星》中晴雯的话“还记得碧痕打发你洗澡，足有两三个时辰，也不知道作什么呢”。还有秦可卿，他们之间是意淫（第5回）。宝玉在太虚幻境中与她有过云雨之事.宝玉和麝月可能有过：20回宝玉替麝月篦头……晴雯笑道：“你又护着他。你们那瞒神弄鬼的，我都知道。”这与37回晴雯冷笑道<对袭人说的>：“虽然碰不见衣裳的，或者太太看见我勤谨，一个月也把太太的公费里分出二两银子来给我，也定不得。”说着，又笑道：“你们别和我装神弄鬼的'，什么事我不知道。”而袭人和宝玉的云雨之事是明写的，所以宝玉和麝月应该也有过……
警幻仙姑称贾宝玉是“吾所爱汝者，乃天下古今第一淫人也。”他是怎样成为天下第一淫人的？书中除明写他与袭人发生过性关系外，也描写他喜欢吃女孩子上嘴胭脂。在大观园里他与多少女性发生过性关系，实无法统计。贾宝玉不但喜欢女孩，也喜欢男孩子，是同性恋，男既有秦钟，又有蒋玉函。这里的“淫”我们不妨看做多情的意思。对于宝玉这个人物的一个定位：情僧。他爱这世间的万事万物，他对大观园里的丫鬟有怜爱，同情她们的遭遇，肯定她们的纯真美好；他爱男子，书中的男子多是“泥做的骨肉”，只有北静王、蒋玉菡、秦钟和贾宝玉例外；他爱物，在晴雯撕扇子这一情节可以体现出宝玉的爱物之情；他爱着林妹妹，因她“从不说那些混账话”、因她的“咏絮才”……在那样一个大观园里，只有黛玉才是宝玉的知己，为宝玉提供了一个可以停泊的港湾。
总结：这个以叛逆思想为内核的爱情，遭到封建势力的日益严酷的压迫。按高鹗的续写，林黛玉将泪尽而逝，贾宝玉将在她去世之时与薛宝钗结婚。薛宝钗的性格和婚后的生活使他彻底绝望，他终于弃家出走，回到渺茫的虚无之中。
