2017执业中药师《中药化学》复习点:萜类化合物

萜类化合物就是指存在自然界中、分子式为异戊二烯单位的倍数的烃类及其含氧衍生物。这些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。下面是本站小编分享的一些相关资料,供大家参考。

2017执业中药师《中药化学》复习点:萜类化合物

  (一)定义

凡由异戊二烯聚合衍生的化合物,其分子式符合 (C5H8)n通式的。

  (二)结构分类

1.单萜

卓酚酮类:是一类变形的单萜,其碳架不符合异戊二烯定则。

1)具有芳香化合物的性质,显酸性,酸性介于酚类和羧酸之间,即酚<卓酚酮<羧酸。

2)能与多种金属离子形成络合物结晶体,并显示不同颜色,可用于鉴别。如:铜络合物→为绿色结晶,铁络合物→为赤红色结晶。

2.环烯醚萜:中药玄参、地黄等制过后变黑,就是由于这类成分起的作用

3.倍半萜

环状倍半萜如青蒿素

薁类衍生物:由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架,如愈创木薁

挥发油分馏时,高沸点馏分可见到蓝色、紫色或绿色的`现象——示有薁类存在。

预试挥发油中薁类成分:

①Sabety反应:挥发油/CHCl3 + 5%溴/CHCl3 → 蓝紫色或绿色

②Ehrlich试剂:(对-二甲胺基苯甲醛浓硫酸)挥发油 + 试剂 → 紫色或红色

4.二萜

环状二萜 紫杉醇,也称红豆杉醇,治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌

银杏内酯,属双环二萜类:作为拮抗血小板活化因子,用于治疗因血小板活化因子引起的种种休克状障碍

穿心莲内酯,属双环二萜类化合物。具有抗菌,消炎作用。水溶性不好,为增强穿心莲内酯水溶性,将其制备成衍生物:

  (三)萜类成分的分离

1.色谱法 分离橙花醇或牻牛儿醇时不用硅胶吸附剂,用AgNO3硅胶薄层层析

利用AgNO3能与>C=C<形成络合物,来进行分离

主要用于1). 碳原子数相等而其中双键数不等的化合物

2). 用于分离顺反异构体

实验方法:

2.5% AgNO3水溶液调糊制板。柱:20% AgNO3装柱

吸附规律:(吸附力大小)

1)双键 > 叁键

2)双键多 > 双键少

3)末端双键 > 顺式 > 反式

4)环外双键 > 环内双键