导语： 表面活性剂(surfactant)被誉为“工业味精”，是指具有固定的亲水亲油基团，在溶液的表面能定向排列，并能使表面张力显著下降的物质。我们一起来看看表面活性剂的相关考试内容吧。
I表面活性剂的概念及结构(熟练掌握)
概念：具有很强表面活性、能使液体的表面张力显著下降的物质称为表面活性剂。
结构：非极性烃链，长度一般在8个碳原子以上;一个以上的极性基团：-COOH(羧酸)，-HSO3(磺酸)，-NH2(氨基)，或-NR(胺基)及它们的盐;也可以是-OH(羟基)，-C-O-O-NH(酰胺基)，R-O-R(醚键)等。
例：下列有关表面活性剂性质的叙述中正确的是
A.有亲水基团，无疏水基团
B.无亲水基团，有疏水基团
C.疏水基团、亲水基团均有
D.有中等极性基团
E.无极性基团
标准答案：C
II表面活性剂的分类(熟练掌握)
1.阴离子表面活性剂：其起表面活性作用的部分是阴离子。
(1)肥皂类：系高级脂肪酸的盐，通式：(RCOO-)nMn+，脂肪酸以硬脂酸、油酸、月桂酸等常见。根据M的不同，可分碱金属皂如硬脂酸钠、硬脂酸钾等，碱土金属皂如硬脂酸钙等，有机胺皂如三乙醇胺皂等。具有良好的乳化性能和分散油的能力，一般供外用。
(2)硫酸化物：主要是硫酸化油和高级脂肪醇硫酸酯类，通式为R·O·SO3-M+。硫酸化油的代表是硫酸化蓖麻油，俗称土耳其红油;高级脂肪醇硫酸酯类常用的有十二烷基硫酸钠(SDS)(月桂醇硫酸钠，SLS)，十八烷基硫酸钠(硬脂醇硫酸钠)等。它们的乳化性很强，主要用作软膏的乳化剂。
(3)磺酸化物：通式为R·SO3-M+，常用的有二辛基琥珀酸磺酸钠，十二烷基苯磺酸钠等。后者为广泛应用的洗涤剂。
2.阳离子表面活性剂：其起作用的部分是阳离子，故称为阳性皂，为季铵化合物。其特点是水溶性大，在酸性与碱性溶液中较稳定，具有良好的杀菌作用。常用品种有苯扎氯铵(洁尔灭)和苯扎溴铵(新洁尔灭)等。
3. 两性离子表面活性剂：其结构中同时具有正、负电荷基团，在不同PH值介质中可呈现出阳离子或阴离子表面活性剂的性质。在碱性水溶液中呈阴离子表面活性剂的性质，具有很好的起泡、去污作用;在酸性溶液中则呈阳离子表面活性剂的性质，具有很强的杀菌能力。
(1)卵磷脂：是天然的两性离子表面活性剂，又分为豆磷脂和蛋磷脂。是制备注射用乳剂及脂质体制剂的主要辅料。
(2)氨基酸型和甜莱碱型两性离子表面活性剂：阴离子部分主要是羧酸盐，其阳离子部分为季铵盐或铵盐。
4.非离子表面活性剂：该类表面活性剂在水中不解离，分子中构成亲水基团的是甘油、聚乙二醇和山梨醇等多元醇，构成亲油基团的是长链脂肪酸或长链脂肪醇以及烷基或芳基等，它们以酯键或醚键与亲水基团结合。
(1)脂肪酸甘油酯：如单硬脂酸甘油酯等。其表面活性较弱，HLB为3~4，主要用作W/O型辅助乳化剂。
(2)多元醇型
1)蔗糖脂肪酸酯：属多元醇型非离子表面活性剂，主要用作水O/W型乳化剂、分散剂。
2)脂肪酸山梨坦：是失水山梨醇脂肪酸酯，商品名为司盘(spans)。 其HLB值从1.8～3.8，是常用的W/O型乳化剂。
3)聚山梨酯：是聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯，商品名为吐温(Tweens)。
吐温是常用的增溶剂、乳化剂、分散剂和润湿剂。
(3)聚氧乙烯型
1)聚氧乙烯脂肪酸脂：商品名：卖泽，有较强水溶性，为O/W型乳化剂;
2)聚氧乙烯脂肪醇醚
苄泽、西土马哥、平平加O
常用作增溶剂及O/W型乳化剂
3)聚氧乙烯-聚氧丙烯共聚物
又称：泊洛沙姆，商品名普朗尼克
本品具有乳化、润湿、分散、起泡和消泡多种优良性能，但增溶能力较弱。
泊洛沙姆188(普朗尼克F68)为O/W型乳化剂。
例：
A阴离子表面活性剂 B阳离子表面活性剂
C两性离子表面活性剂 D非离子表面活性剂
1肥皂
标准答案：A
2二辛基琥珀酸磺酸钠
标准答案：A
3苄烷铵
标准答案：B
4磷脂酰胆碱
标准答案：C
5单硬脂酸甘油酯
标准答案：D
III表面活性剂的特性：
1.形成胶束(熟练掌握)：
在水溶液中的表面活性剂，与水分子间的排斥力远大于吸引力，导致表面活性剂分子自身依赖范德华力相互聚集，形成亲油基团向内、亲水基团向外，在水中稳定分散，大小在胶体粒子范围内的胶束。表面活性剂分子缔合形成胶束的最低浓度即为临界胶束浓度(CMC)。
2.亲水亲油平衡值(HLB值)(熟练掌握)：
HLB值的概念：表面活性剂分子中亲水和亲油基团对油或水的综合亲合力称为亲水亲油平衡值(hydrophile-lipophile balance,HLB)。亲水性表面活性剂有较高的HLB值，亲油性表面活性剂有较低的HLB值。
表面活性剂的HLB值与其应用性质有密切的关系：HLB值在3~6的表面活性剂适合用作W/O型乳化剂，HLB值在8~18的表面活性剂，适合用作O/W型乳化剂。作为增溶剂的HLB值有13~18;作为润湿剂的HLB值在7~9等。
非离子表面活性剂的HLB值具有加和性。混合表面活性剂的HLB值计算如下：
如：用45%司盘60(HLB=4.7)和55%吐温60(HLB=14.9)组成的混合表面活性剂的HLB值为10.31。
注意：此式不能用于混合离子型表面活性剂。
IV表面活性剂的增溶作用及应用(熟练掌握)：
1表面活性剂的增溶作用：
增溶作用：表面活性剂的增溶作用是胶束增溶，是表面活性剂在水溶液中达到cmc(临界胶束浓度)后，一些水不溶性或微溶性物质在胶束溶液中的溶解度可显著增加，形成透明胶体溶液，这种作用称为增溶。起增溶作用的表面活性剂称为增溶剂，被增溶的物质称为增溶质。
非极性物质、极性物质及一些如挥发油、脂溶性维生素、甾体激素等难溶性药物常可借此增溶，形成澄明溶液及提高浓度。
Krafft点:是离子型表面活性剂的特征值，离子型表面活性剂在溶液中随温度升高溶解度增加，超过某一温度时溶解度急剧增大，这一温度称为Krafft点，Krafft点越高，临界胶束浓度越小。Krafft点也是表面活性剂应用温度的下限。
昙点：对于聚氧乙烯型非离子表面活性剂，温度升高可导致聚氧乙烯链与水之间的氢建断裂，当温度上升到一定程度，聚氧乙烯链可发生强烈脱水和收缩，使增溶空间减小，增溶能力下降，表面活性剂溶解度急剧下降并析出，溶液出现浑浊，这一现象称为起昙或起浊，此温度称为浊点或昙点。
例：下列哪种表面活性剂具有昙点
A 卵磷脂 B 司盘 C 单硬脂酸甘油酯 D 十二烷基硫酸钠 E 吐温 80
答案E
解析：吐温是聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯
表面活性剂除用于增溶外，还常用作乳化剂、润湿剂和助悬剂、起泡剂和消泡剂、去污剂、消毒剂或杀菌剂等。
A、 离子型表面活性剂在溶液中随温度升高溶解度急剧增大时的温度
B、 非离子型表面活性剂溶解度随温度升高而急剧下降，溶液出现浑浊的现象
C、 表面活性剂分子绨合形成胶束的最低浓度
D、 表面活性剂使抑菌剂活性降低的现象
E、 表面活性剂分子中亲水和亲油基团对水或油的综合亲合力
1. Krafft Point A
2. CMC C
3.起昙 B
2表面活性剂的应用
1增溶作用：
解离型药物的增溶：解离型药物往往因其水溶性，进一步增溶的可能性较小甚至溶解度降低。
多组分增溶质的增溶：制剂中存在多种组分时，对主药的`增溶效果取决于各组分与表面活性剂的相互作用。
抑菌剂的增溶：抑菌剂或其他抗菌药物在表面活性剂溶液中往往被增溶而降低活性。
增溶剂加入的顺序：一般认为，将增溶质与增溶剂先行混合要比增溶剂先与水混合的效果好。
2乳化作用
3其他方面的应用：润湿、助悬、起泡和消泡、去污、消毒或杀菌
起泡剂的HLB值比较高;消泡剂的HLB值为1～3
去污剂 HLB值多为13～16
消毒剂和杀菌剂 大多数阳离子表面活性剂和两性离子表面活性剂都可作消毒剂。
V表面活性剂的复配(掌握)
与中性无机盐
与有机添加剂
与水溶性高分子
VI表面活性剂的生物学性质(掌握)
对药物吸收的影响:表面活性剂的存在可能增进药物的吸收，也可能降低药物的吸收
与蛋白质的相互作用：最终使蛋白质发生变性。
表面活性剂的毒性：
一般而言，阳离子表面活性剂的毒性最大，其次是阴离子表面活性剂，非离子表面活剂毒性最小。两性离子表面活性剂的毒性小于阳离子表面活性剂。表面活性剂用于静脉给药的毒性大于口服。
阴离子及阳离子表面活性剂不仅毒性较大，而且还有较强的溶血作用。非离子表面活剂的溶血作用较轻微。溶血强弱顺序为：聚氧乙烯烷基醚>聚氧乙烯烷芳基醚>聚氧乙烯脂肪酯>吐温类;吐温20>吐温60>吐温40>吐温80。
表面活性剂的刺激性：虽然各类表面活性剂都可以用于外用制剂，但长期应用或高浓度使用可能出现皮肤或粘膜损害。
例：列哪种表面活性剂具有昙点
A 卵磷脂 B 司盘 C 单硬脂酸甘油酯 D 十二烷基硫酸钠 E 吐温 80
答案E
